Forskellen Mellem SN1 Og SN2 Reaktioner

2024 Forfatter: Mildred Bawerman | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-16 08:37

Nøgleforskel - SN1 vs SN2-reaktioner

SN1- og SN2-reaktionerne er nukleofile substitutionsreaktioner og findes oftest i organisk kemi. De to symboler SN1 og SN2 henviser til to reaktionsmekanismer. Symbolet SN står for "nukleofil substitution". Selvom både SN1 og SN2 er i samme kategori, har de mange forskelle, herunder reaktionsmekanismen, nukleofiler og opløsningsmidler, der deltog i reaktionen, og de faktorer, der påvirker hastighedsbestemmelsestrinet. Hovedforskellen mellem SN1 og SN2 reaktioner er, at SN ₁ reaktioner har flere trin, mens SN ₂ reaktioner kun har et trin.

Hvad er SN1-reaktioner?

I SN1-reaktioner angiver 1, at hastighedsbestemmelsestrinet er unimolekylært. Således har reaktionen en første ordens afhængighed af elektrofil og nulordensafhængighed af nukleofil. En carbocation dannes som et mellemprodukt i denne reaktion, og denne type reaktioner forekommer almindeligvis i sekundære og tertiære alkoholer. SN1-reaktioner har tre trin.

1. Dannelse af carbocation ved at fjerne den forlade gruppe.

   

2. Reaktionen mellem carbocation og nucleofile (Nukleofilt angreb).

   

3. Dette sker kun, når nukleofilen er en neutral forbindelse (et opløsningsmiddel).

   

Hvad er SN2-reaktioner?

I SN2-reaktioner brydes en binding, og en binding dannes samtidigt. Med andre ord involverer dette forskydning af den forlade gruppe af en nukleofil. Denne reaktion sker meget godt i methyl- og primære alkylhalogenider, hvorimod meget langsom i tertiære alkylhalogenider, da bagsideanfaldet er blokeret af store grupper.

Den generelle mekanisme for SN2-reaktioner kan beskrives som følger.

Hvad er forskellen mellem SN1 og SN2-reaktioner?

Kendetegn ved SN1- og SN2-reaktioner:

Mekanisme:

SN1-reaktioner: SN _1- reaktioner har flere trin; det starter med fjernelse af den forlade gruppe, hvilket resulterer i en carbocation og derefter angreb fra nukleofilen.

SN2 Reaktioner: SN ₂ reaktioner er enkelt trin reaktioner, hvor både nukleofil og substrat er involveret i det hastighedsbestemmende trin. Derfor vil koncentrationen af substratet og den for nukleofilen påvirke det hastighedsbestemmende trin.

Barrierer for reaktionen:

SN1-reaktioner: Det første trin i SN1-reaktioner er at fjerne den forlade gruppe for at give en karbokation. Reaktionshastigheden er proportional med stabiliteten af carbocation. Derfor er dannelsen af carbocation den største barriere i SN1-reaktioner. Stabiliteten af carbocation øges med antallet af substituenter og resonansen. Tertiære carbocations er de mest stabile og primære carbocations er de mindst stabile (tertiære> sekundære> primære).

SN2-reaktioner: Sterisk hindring er barrieren i SN _2- reaktioner, da den fortsætter gennem et bagvedangreb. Dette sker kun, hvis de tomme orbitaler er tilgængelige. Når flere grupper er knyttet til den forlade gruppe, bremser reaktionen. Så den hurtigste reaktion forekommer i dannelsen af primære carbocations, hvorimod langsomst er i tertiære carbocations (primær hurtigste> sekundær> tertiær-langsomste).

Nukleofil:

SN1-reaktioner: SN _1- reaktioner kræver svage nukleofiler; de er neutrale opløsningsmidler, såsom CH ₃ OH, H ₂ O og CH ₃ CH ₂ OH.

SN2-reaktioner: SN _2- reaktioner kræver stærke nukleofiler. Med andre ord, de negativt ladede nukleofiler, Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- og HO ^-.

Opløsningsmiddel:

SN1-reaktioner: SN1-reaktioner foretrækkes af polære protiske opløsningsmidler. Eksempler er vand, alkoholer og carboxylsyrer. De kan også fungere som nukleofiler til reaktionen.

SN2-reaktioner: SN2-reaktioner forløber godt i polære aprotiske opløsningsmidler, såsom acetone, DMSO og acetonitril.

Definitioner:

Nukleofil: en kemisk art, der donerer et elektronpar til en elektrofil for at danne en kemisk binding i forhold til en reaktion.

Elektrofil: et reagens tiltrukket af elektroner, de er positivt ladede eller neutrale arter med ledige orbitaler, der tiltrækkes af et elektronrikt centrum.