Nøgleforskel - SN1 vs SN2-reaktioner
SN1- og SN2-reaktionerne er nukleofile substitutionsreaktioner og findes oftest i organisk kemi. De to symboler SN1 og SN2 henviser til to reaktionsmekanismer. Symbolet SN står for "nukleofil substitution". Selvom både SN1 og SN2 er i samme kategori, har de mange forskelle, herunder reaktionsmekanismen, nukleofiler og opløsningsmidler, der deltog i reaktionen, og de faktorer, der påvirker hastighedsbestemmelsestrinet. Hovedforskellen mellem SN1 og SN2 reaktioner er, at SN 1 reaktioner har flere trin, mens SN 2 reaktioner kun har et trin.
Hvad er SN1-reaktioner?
I SN1-reaktioner angiver 1, at hastighedsbestemmelsestrinet er unimolekylært. Således har reaktionen en første ordens afhængighed af elektrofil og nulordensafhængighed af nukleofil. En carbocation dannes som et mellemprodukt i denne reaktion, og denne type reaktioner forekommer almindeligvis i sekundære og tertiære alkoholer. SN1-reaktioner har tre trin.
-
Dannelse af carbocation ved at fjerne den forlade gruppe.
Forskellen mellem SN1 og SN2 reaktioner-1 -
Reaktionen mellem carbocation og nucleofile (Nukleofilt angreb).
Forskellen mellem SN1 og SN2 reaktioner-2 -
Dette sker kun, når nukleofilen er en neutral forbindelse (et opløsningsmiddel).
Forskellen mellem SN1 og SN2-reaktioner-3
Hvad er SN2-reaktioner?
I SN2-reaktioner brydes en binding, og en binding dannes samtidigt. Med andre ord involverer dette forskydning af den forlade gruppe af en nukleofil. Denne reaktion sker meget godt i methyl- og primære alkylhalogenider, hvorimod meget langsom i tertiære alkylhalogenider, da bagsideanfaldet er blokeret af store grupper.
Den generelle mekanisme for SN2-reaktioner kan beskrives som følger.
Hvad er forskellen mellem SN1 og SN2-reaktioner?
Kendetegn ved SN1- og SN2-reaktioner:
Mekanisme:
SN1-reaktioner: SN 1- reaktioner har flere trin; det starter med fjernelse af den forlade gruppe, hvilket resulterer i en carbocation og derefter angreb fra nukleofilen.
SN2 Reaktioner: SN 2 reaktioner er enkelt trin reaktioner, hvor både nukleofil og substrat er involveret i det hastighedsbestemmende trin. Derfor vil koncentrationen af substratet og den for nukleofilen påvirke det hastighedsbestemmende trin.
Barrierer for reaktionen:
SN1-reaktioner: Det første trin i SN1-reaktioner er at fjerne den forlade gruppe for at give en karbokation. Reaktionshastigheden er proportional med stabiliteten af carbocation. Derfor er dannelsen af carbocation den største barriere i SN1-reaktioner. Stabiliteten af carbocation øges med antallet af substituenter og resonansen. Tertiære carbocations er de mest stabile og primære carbocations er de mindst stabile (tertiære> sekundære> primære).
SN2-reaktioner: Sterisk hindring er barrieren i SN 2- reaktioner, da den fortsætter gennem et bagvedangreb. Dette sker kun, hvis de tomme orbitaler er tilgængelige. Når flere grupper er knyttet til den forlade gruppe, bremser reaktionen. Så den hurtigste reaktion forekommer i dannelsen af primære carbocations, hvorimod langsomst er i tertiære carbocations (primær hurtigste> sekundær> tertiær-langsomste).
Nukleofil:
SN1-reaktioner: SN 1- reaktioner kræver svage nukleofiler; de er neutrale opløsningsmidler, såsom CH 3 OH, H 2 O og CH 3 CH 2 OH.
SN2-reaktioner: SN 2- reaktioner kræver stærke nukleofiler. Med andre ord, de negativt ladede nukleofiler, Asch 3 O -, CN -, RS -, N 3 - og HO -.
Opløsningsmiddel:
SN1-reaktioner: SN1-reaktioner foretrækkes af polære protiske opløsningsmidler. Eksempler er vand, alkoholer og carboxylsyrer. De kan også fungere som nukleofiler til reaktionen.
SN2-reaktioner: SN2-reaktioner forløber godt i polære aprotiske opløsningsmidler, såsom acetone, DMSO og acetonitril.
Definitioner:
Nukleofil: en kemisk art, der donerer et elektronpar til en elektrofil for at danne en kemisk binding i forhold til en reaktion.
Elektrofil: et reagens tiltrukket af elektroner, de er positivt ladede eller neutrale arter med ledige orbitaler, der tiltrækkes af et elektronrikt centrum.
