Nøgleforskel - SN2 vs E2-reaktioner
Hovedforskellen mellem SN2- og E2-reaktioner er, at SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, mens E2-reaktioner er eliminationsreaktioner. Disse reaktioner er meget vigtige inden for organisk kemi, fordi dannelsen af forskellige organiske forbindelser er beskrevet af disse reaktioner.
Der er to typer nukleofile substitutionsreaktioner navngivet som SN1-reaktioner og SN2-reaktioner, der er forskellige fra hinanden baseret på antallet af trin involveret i hver mekanisme. Imidlertid inkluderer begge disse mekanismer substitution af en funktionel gruppe i en organisk forbindelse med en nukleofil. Der er to typer eliminationsreaktioner navngivet som E1- og E2-reaktioner. Disse reaktioner giver mekanismen til eliminering af en funktionel gruppe fra en organisk forbindelse.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er SN2-reaktioner
3. Hvad er E2-reaktioner
4. Ligheder mellem SN2- og E2-reaktioner
5. Sammenligning side om side - SN2 vs E2-reaktioner i tabelform
6. Resumé
Hvad er SN2-reaktioner?
SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, der er bimolekylære. SN2-reaktionerne er enkelttrinsreaktioner. Dette betyder, at bindingsbrydning og bindingsdannelse forekommer i samme trin. Reaktionen er bimolekylær, fordi der er to molekyler involveret i SN2-reaktionens hastighedsbestemmende trin.
SN2-reaktionerne finder sted i alifatiske sp3-carboncentre med stabile forladende grupper, der er knyttet til dette carboncenter. Disse forlade grupper er mere elektronegative end kulstof. De fleste gange er den fraspaltelige gruppe et halogenidatom, fordi halogenider er meget elektronegative og stabile.
SN2-reaktioner finder sted i primære og sekundære substituerede carbonatomer, fordi sterisk hindring forhindrer tertiære strukturer i at gå gennem SN2-mekanismen. Hvis der er voluminøse grupper omkring kulstofcentret (der forårsager sterisk hindring), dannes der et carbocation-mellemprodukt. Dette fører til SN1-reaktionen snarere end SN2-reaktionen.
Figur 01: SN2-reaktionsmekanisme
SN2-reaktionens hastighed afhænger af forskellige faktorer; nukleofil styrke bestemmer reaktionshastigheden, fordi sterisk hindring påvirker den nukleofile styrke. Opløsningsmidlerne anvendt i reaktionen påvirker også reaktionshastigheden; polære aprotiske opløsningsmidler foretrækkes til SN2-reaktioner. Hvis den forlade gruppe er meget stabil, påvirker den også reaktionshastigheden for SN2.
Hvad er E2-reaktioner?
E2-reaktioner er eliminationsreaktioner i organisk kemi, som er bimolekylære reaktioner. Disse reaktioner er kendt som bimolekylære reaktioner, fordi det hastighedsbestemmende trin i reaktionen involverer to reaktantmolekyler. E2-reaktionerne er imidlertid enkelt-trins reaktioner. Dette betyder, at bindingsbrydning og bindingsdannelser forekommer i samme trin. I modsætning hertil er E1-reaktioner totrinsreaktioner.
Der er en enkelt overgangstilstand i E2-reaktioner. I disse reaktioner fjernes en funktionel gruppe eller en substituent fra en organisk forbindelse, medens der dannes en dobbeltbinding. Derfor forårsager E2-reaktioner umætning af mættede kemiske bindinger. Denne type reaktioner findes ofte i alkylhalogenider. Grundlæggende gennemgår primære alkylhalogenider sammen med nogle sekundære halogenider E2-reaktioner.
E2-reaktioner forekommer i nærværelse af en stærk base. Derefter inkluderer det hastighedsbestemmende trin i E2-reaktion både substratet (udgangsorganisk forbindelse) og basen som reaktanter (dette gør det til en bimolekylær reaktion).
Figur 02: E2-reaktionsmekanisme
De vigtigste faktorer, der påvirker reaktionshastigheden for E2-reaktioner, er basestyrke (større styrke af basen, højere reaktionshastighed), type opløsningsmiddel (polære protiske opløsningsmidler foretrækkes), stabilitet af den fraspaltelige gruppe (højere stabilitet af forlader gruppe, højere reaktionshastighed) osv.
Hvad er ligheden mellem SN2- og E2-reaktioner?
- Både SN2- og E2-reaktioner er bimolekylære reaktioner.
- Begge reaktioner er enkelt-trins reaktioner.
- Begge reaktioner er almindelige i primære og sekundære strukturer af organiske forbindelser.
Hvad er forskellen mellem SN2 og E2-reaktioner?
Diff artikel midt foran bordet
SN2 vs E2-reaktioner |
|
| SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, der er bimolekylære. | E2-reaktioner er eliminationsreaktioner i organisk kemi, der er bimolekylære reaktioner. |
| Natur | |
| SN2-reaktioner er substitutionsreaktioner. | E2-reaktioner er eliminationsreaktioner. |
| Nukleofil | |
| SN2-reaktioner kræver en nukleofil. | E2-reaktion kræver ikke en nukleofil. |
| Grundlag | |
| SN2-reaktioner kræver i det væsentlige ikke en base. | E2-reaktioner kræver en stærk base. |
| Opløsningsmiddel type | |
| SN2-reaktioner foretrækker polære aprotiske opløsningsmidler. | E2-reaktioner foretrækker polære protiske opløsningsmidler. |
| Faktorer, der påvirker reaktionshastigheden | |
| SN2-reaktionshastigheden bestemmes af nukleofil styrke, opløsningsmiddeltype, stabilitet af den udgående gruppe osv. | E2-reaktionshastigheden bestemmes af styrken af basen, opløsningsmiddeltypen, stabiliteten af den udgående gruppe osv. |
Resumé - SN2 vs E2-reaktioner
SN2-reaktioner og E2-reaktioner er meget almindelige i organisk kemi. SN2-reaktioner er enkelt-trins, bimolekylære, nukleofile substitutionsreaktioner. E2-reaktioner er enkelt-trins, bimolekylære eliminationsreaktioner. Forskellen mellem SN2- og E2-reaktioner er, at SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, mens E2-reaktioner er eliminationsreaktioner.
