Nøgleforskel - SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, hvor nye substituenter er substitueret ved at erstatte eksisterende funktionelle grupper i organiske forbindelser. El-reaktioner er eliminationsreaktioner, hvor eksisterende substituenter fjernes fra den organiske forbindelse. Hovedforskellen mellem SN1- og E1-reaktioner er, at SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, mens E1-reaktioner er eliminationsreaktioner.
SN1- og E1-reaktioner er meget almindelige i organisk kemi. Disse reaktioner resulterer i dannelsen af nye forbindelser via bindingsbrud og formationer.
INDHOLD
1. Oversigt og
nøgleforskel 2. Hvad er SN1-reaktioner
3. Hvad er E1-reaktioner
4. Ligheder mellem SN1- og E1-reaktioner
5. Sammenligning side om side - SN1 vs E1-reaktioner i tabelform
6. Resumé
Hvad er SN1-reaktioner?
SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner i organiske forbindelser. Dette er totrinsreaktioner. Derfor er det hastighedsbestemmende trin carbocation-dannelsestrinet. SN1-reaktioner er kendt som unimolekylære substitutioner, fordi det hastighedsbestemmende trin involverer en forbindelse. Forbindelsen, der gennemgår SN1-reaktion, er kendt som substratet. Når der er en passende nukleofil til stede, fjernes en fraspaltelig gruppe fra den organiske forbindelse og danner en mellemproduktforbindelse. Derefter er nukleofilen bundet til forbindelsen i det andet trin. Dette giver et nyt produkt.
Det første trin i en SN1-reaktion er den langsomste reaktion, mens det andet trin er hurtigere end det første trin. SN1-reaktionens hastighed afhænger af en reaktant, da det er en ikke-molekylær reaktion. SN1-reaktioner er almindelige i forbindelser med tertiære strukturer. Fordi højere fordeling af atomer er større stabilitet af carbocation. Carbocation-mellemproduktet angribes af nukleofilen. Det skyldes, at nukleofiler er rige på elektroner og tiltrækkes af den positive ladning af carbocation.
Figur 01: Mekanisme for SN1-reaktion
Polære protiske opløsningsmidler, såsom vand og alkohol, kan øge reaktionshastigheden for SN1-reaktioner, fordi disse opløsningsmidler kan lette dannelsen af carbocation i det hastighedsbestemmende trin. Et almindeligt eksempel på en SN1-reaktion er hydrolyse af tert-butylbromid i nærværelse af vand. Her fungerer vand som nukleofil, fordi iltatomet i vandmolekylet har ensomme elektronpar.
Hvad er E1-reaktioner?
E1-reaktioner er unimolekylære eliminationsreaktioner. Det er en totrinsproces, hvor det første trin er det hastighedsbestemmende trin, fordi et carbocation-mellemprodukt dannes i det første trin ved at forlade en substituent. Tilstedeværelse af omfangsrige grupper i udgangsforbindelsen letter dannelsen af carbocation. I det andet trin fjernes en anden fraspaltelig gruppe fra forbindelsen.
Figur 02: En E1-reaktion finder sted I tilstedeværelsen af en svag base
El-reaktionen har to hovedtrin navngivet som ioniseringstrin og deprotoneringstrin. I ioniseringstrinnet dannes carbokationen (positivt ladet), mens der i deprotoneringstrinnet fjernes et hydrogenatom fra forbindelsen som en proton. Til sidst dannes en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, hvorfra de forlader grupper blev elimineret. Derfor bliver en mættet kemisk binding umættet efter afslutningen af El-reaktionen. To tilstødende carbonatomer af den samme forbindelse er involveret i El-reaktioner.
Polære protiske opløsningsmidler letter E1-reaktioner, fordi polære protiske opløsningsmidler er gunstige for dannelsen af carbocation. Typisk kan El-reaktioner observeres med hensyn til tertiære alkylhalogenider med omfangsrige substituenter. E1-reaktioner forekommer enten i fuldstændigt fravær af baser eller i nærvær af svage baser.
Hvad er ligheden mellem SN1- og E1-reaktioner?
- Bot SN1- og E1-reaktioner inkluderer dannelsen af en carbocation.
- Polære protiske opløsningsmidler letter begge typer reaktioner.
- Begge reaktioner er unimolekylære reaktioner.
- Begge reaktioner er to-trins reaktioner.
- Begge reaktioner har et hastighedsbestemmende trin.
- Bedre den forlade gruppe, jo højere reaktionshastighed for både SN1- og E1-reaktioner.
- Både SN1- og E1-reaktioner kan typisk findes vedrørende forbindelser med tertiære strukturer.
- Omarrangementer kan finde sted i carbocation af begge reaktioner.
Hvad er forskellen mellem SN1 og E1-reaktioner?
Diff artikel midt foran bordet
SN1 vs E1-reaktioner |
|
| SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner i organiske forbindelser. | E1-reaktioner er unimolekylære eliminationsreaktioner. |
| Krav om en nukleofil | |
| SN1-reaktioner kræver en nukleofil for at danne carbocation. | E1-reaktioner kræver ikke en nukleofil for at danne carbocation. |
| Behandle | |
| SN1-reaktioner inkluderer substitution af en nukleofil. | El-reaktioner inkluderer eliminering af en funktionel gruppe. |
| Dobbeltobligationsdannelse | |
| Ingen dobbeltbindingsformationer kan observeres i SN1-reaktioner. | En dobbeltbinding dannes mellem to carbonatomer i E-reaktioner. |
| Umættethed | |
| Der er ingen umætning, der finder sted efter afslutningen af SN1-reaktioner. | Et mættet kemikalie bliver umættet efter afslutningen af en E1-reaktion. |
| Kulstofatomer | |
| Et centralt carbonatom er involveret i SN1-reaktioner. | To tilstødende carbonatomer af den samme forbindelse er involveret i El-reaktioner. |
Resumé - SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner. E1-reaktioner er eliminationsreaktioner. Begge typer reaktioner er unimolekylære reaktioner, fordi det hastighedsbestemmende trin for disse reaktioner involverer et enkelt molekyle. Selvom disse to reaktionstyper deler mange ligheder, er der også nogle forskelle. Forskellen mellem SN1- og E1-reaktioner er, at SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, mens E1-reaktioner er eliminationsreaktioner.
