Nøgleforskel - stereospecifik vs stereoselektiv reaktion
Hovedforskellen mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner er, at i stereospecifikke reaktioner giver forskellige stereospecifikke reaktanter forskellige stereoisomere af produktet under ideelle forhold (produktet er specifikt for stereoisomeren af reaktanten), hvorimod i stereoselektive reaktioner kan en enkelt reaktant give forskellige typer stereoisomerer.
Stereokemi er den del af kemien, der beskæftiger sig med de tredimensionelle strukturer af molekylerne. Stereokemiske reaktioner klassificeres i to grupper som stereospecifikke og stereoselektive, baseret på produktets stereokemi. Disse produkter kaldes stereoisomerer.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er stereospecifikke reaktioner
3. Hvad er stereoselektive reaktioner
4. Sammenligning side om side - Stereospecifik vs stereoselektive reaktioner i tabelform
5. Resumé
Hvad er stereospecifikke reaktioner?
I en stereospecifik reaktion producerer hver stereoisomere reaktant et andet stereoisomert produkt eller et andet sæt stereoisomere produkter. Alle stereospecifikke reaktioner er i det væsentlige stereoselektive, men stereoselektive reaktioner er bestemt ikke stereospecifikke. Eksempler på stereospecifikke reaktioner indbefatter transaddition af brom til (E) - og (Z) alkener, elektrocykliske reaktioner som desrotatoriske ringlukninger, cheletropisk syn- addition af singlet carbenes til alkener og den sigmatropiske Claisen-omlejring af cis- og trans- isomerer af (4S) -vinyloxypent-2-ener.
Figur 1: Stereospecificitet Elektrocyklisk ringåbning
I alle disse reaktioner omdannes stereoisomere substrater til stereoisomere produkter. Det er ikke obligatorisk for en reaktion at være 100% stereospecifik. Hvis en reaktion producerer en blanding af to forskellige stereoisomerer i forholdet 80:20, kaldes reaktionen derefter 80% stereospecifik.
Hvad er stereoselektive reaktioner?
I stereoselektive reaktioner giver en enkelt reaktant to eller flere steroisomere produkter, og et produkt er mere fremtrædende end det andet produkt. De stereoselektive reaktioner kan beskrives som værende moderat stereoselektiv, meget stereoselektiv eller fuldstændig stereoselektiv baseret på graden af præference for en specifik stereoisomer.
Figur 02: DA-stereoselektivitet
Stereoselektive reaktioner finder sted under tilsætning af myresyre til norbornen, diastereoselektiv reduktion af 4-tert-butylcyclohexanon med lithumaluminiumhydrid og enantioselektiv alkylering af benzaldehyd med organozinkreagenser i nærvær af (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrin som katalysatoren.
Hvad er forskellen mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner?
Stereospecifikke vs stereoselektive reaktioner |
|
| Hver stereoisomere reaktant producerer et andet stereoisomert produkt eller et andet sæt stereoisomere produkter. | En enkelt reaktant giver to eller flere steroisomere produkter, og et produkt er mere fremtrædende end det andet produkt eller de andre produkter. |
| Forhold | |
| Alle stereospecifikke reaktioner er i det væsentlige stereoselektive. | Alle stereoselektive reaktioner er ikke i det væsentlige stereospecifikke. |
| Eksempler | |
| trans-tilsætning af brom til (E) - og (Z) alkener, elektrocykliske reaktioner som desroterende ringlukninger, cheletropisk syn-tilføjelse af singlet-carbener til alkener og den sigmatropiske Claisen-omlejring af cis- og transisomerer af (4S) -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektiv reduktion af 4-tert-butylcyclohexanon med lithumaluminiumhydrid og enantioselektiv alkylering af benzaldehyd med organozinkreagenser i nærværelse af (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrin som katalysator |
Resumé - Stereospecifik vs Stereoselektive reaktioner
Vilkårene for stereoselektive og stereospecifikke reaktioner tildeles ved at observere stereoisomerernes 3D-struktur i stereokemiske reaktioner. I stereospecifikke reaktioner producerer hver stereoisomere reaktant et andet stereoisomert produkt, hvorimod i stereoselektive reaktioner kan en enkelt reaktant producere to eller flere forskellige stereoisomere produkter. Dette er forskellen mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner.
