Nøgleforskel - Alkylhalid vs Arylhalid
Både alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske forbindelser. Disse kaldes også organiske halogenider. Typer af halogener, der kan fastgøres for at producere denne type molekyle, er fluor, chlor, brom og iod. Disse halogenatomer er bundet til et carbonatom i organiske halogenider. Den afgørende forskel mellem alkylhalogenid og arylhalogenid er, at halogenatomet i alkylhalogenider er fastgjort til en sp 3 hybridiseret carbonatom henviser halogenatomet i arylhalogenider er fastgjort til en sp 2 hybridiseret carbonatom.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er alkylhalogenid
3. Hvad er arylhalid
4. Sammenligning side om side - Alkylhalid vs Arylhalid i tabelform
5. Resumé
Hvad er alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, som udtrykt ved dets navn, er en forbindelse med et halogenatom bundet til en kæde af carbonatomer. Her erstattes et hydrogenatom i carbonkæden med et halogenatom. I henhold til typen af halogen, der er blevet bundet, og strukturen i carbonkæden, vil organiske haliders egenskaber adskille sig fra hinanden. Alkylhalogenider kan kategoriseres afhængigt af hvor mange kulstofatomer der er bundet til det carbonatom, der er bundet til halogenatomet. Følgelig kan primære alkylhalogenider, sekundære alkylhalogenider og tertiære alkylhalogenider observeres.
Figur 01: Et primært alkylhalogenid
Alkylhalogenider kan imidlertid undertiden forveksles med arylhalogenider. For eksempel, hvis halogenatomet er bundet til et carbonatom, der er bundet til en benzenring (Cl-CH 2 -C 6 H 5), ville man tro det er et arylhalogenid. Men det er et alkylhalogenid fordi halogenatomet er bundet til det carbonatom, der er sp 3 hybridiseret.
Halogener er mere elektronegative end kulstof. Således observeres et dipolmoment i carbon-halogenbindingen, dvs. molekylet bliver et polært molekyle, når bindingen bliver polær. Kulstofatomet får en lille positiv ladning, og halogenet får en lille negativ ladning. Dette fører til dipol-dipol-interaktioner mellem alkylhalogenider. Men styrken af denne interaktion er forskellig i primære, sekundære og tertiære halogenider. Dette skyldes, at sidekæderne knyttet til kulstofatomet kan reducere den lille positive ladning på kulstofatomet.
Hvad er Aryl Halide?
Et arylhalogenid er et molekyle, der har et halogenatom bundet til et sp2-hybridiseret carbon i en aromatisk ring direkte. Dette er en umættet struktur på grund af tilstedeværelsen af dobbeltbindinger i den aromatiske ring. Arylhalogenider viser også dipol-dipol-interaktioner. Carbon-halogenbindingen er stærkere end for alkylhalogenider på grund af tilstedeværelsen af ringelektroner. Dette sker, fordi den aromatiske ring giver carbonatomer elektroner, hvilket reducerer den positive ladning. Arylhalogenider kan undergå elektrofil substitution og kan få alkylgrupper bundet til ortho-, para- eller meta-positionerne i den aromatiske ring. En eller to halogener kan også fæstnes til den aromatiske ring. Det er også i ortho, para eller meta positioner.
Figur 02: Forskellen mellem alkylhalogenid og arylhalid
Kemisk test for at skelne mellem alkylhalogenid og arylhalogenid
For at skelne mellem et alkylhalogenid og et arylhalogenid kan man bruge en kemisk test. Først skal NaOH tilsættes efterfulgt af opvarmning. Hvorefter blandingen afkøles, og HNO 3 id tilsættes efterfulgt af tilsætning af sølvnitrat 3. Alkylhalogenid kan give et hvidt bundfald, hvorimod arylhalogenid ikke gør det. Det skyldes, at arylhalogenider ikke gennemgår nukleofil substitution i modsætning til alkylhalogenider. Årsagen til ikke at gennemgå nukleofil substitution er, at den aromatiske rings elektronsky forårsager en afstødning af nukleofilen.
Hvad er forskellen mellem alkylhalogenid og arylhalid?
Diff artikel midt foran bordet
Alkylhalid vs Arylhalid |
|
Alkylhalogenid er en forbindelse med et halogenatom bundet til en kæde af carbonatomer. | Aaryl halogenid er et molekyle med et halogenatom bundet til en sp 2 hybridiseret carbon i en aromatisk ring direkte. |
Vedhæftning af Halogen Atom | |
Halogenatomet er bundet til SP 3 hybridiserede carbonatom i alkylhalogenider. | Halogenatomet er bundet til en sp 2 hybridiseret carbonatom i arylhalogenider. |
Struktur | |
Alkylhalogenider har en lineær eller forgrenet struktur det meste af tiden. | Arylhalogenider er altid ringede strukturer. |
Elektrondensitet | |
Carbon-halogenbinding af alkylhalogenider har en lav densitet af elektroner sammenlignet med arylhalogenider. | Carbon-halogenbinding af arylhalogenider har en høj densitet af elektroner. |
Reaktioner | |
Alkylhalogenider gennemgår nukleofil substitution. | Arylhalogenider gennemgår ikke nukleofil substitution. |
Resumé - Alkylhalid vs Arylhalid
Alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske halogenider. Den afgørende forskel mellem alkyl og arylhalogenid er, at halogenatomet i alkylhalogenider er fastgjort til en sp 3 hybridiseret carbonatom mens den i arylhalogenider er fastgjort til en sp 2 hybridiseret carbonatom.