Nøgleforskel - Alkylering vs Acylering
Alkylering og acylering er to elektrofile substitutionsreaktioner i organisk kemi. Hovedforskellen mellem alkylering og acylering er gruppen involveret i substitutionsprocessen. En alkylgruppe er substitueret i processen med alkylering, hvorimod en acylgruppe er substitueret med en anden forbindelse i acylering. Når denne substitution finder sted i en benzenring under katalytiske betingelser, kaldes den "Friedelcraft-acylering / -alkylering."
Hvad er alkylering?
Overførsel af en alkylgruppe fra et molekyle til et andet molekyle er kendt som 'alkylering'. Den overførte alkylgruppe kan være en alkylkarbokulation, en fri radikal, en carbanion eller en karabin. Alkylgruppen er en del af et molekyle med den almene formel C n H 2n + 1 (n - er et helt tal, det svarer til antallet af Carbon i alkylgruppen).
Hvad er Acylation?
Processen med at tilsætte en acylgruppe til en kemisk forbindelse kaldes acylering. Acyleringsmiddel er den kemiske forbindelse, som tilvejebringer acylgruppen i denne proces. Eksemplerne på acyleringsmidler er; acylhalogenider, acetylchlorider.
Hvad er forskellen mellem alkylering og acylering?
Definition af alkylering og acylering:
Alkylering: Alkylering er overførsel af en alkylgruppe fra et molekyle til et andet molekyle.
Acylering: Acylering er processen med at tilføje en acylgruppe til en kemisk forbindelse.
Agenter:
Alkylering:
Eksemplerne på alkyleringsmidler er;
- Alkylkarbocationer
- Fri radikal
- Carbanions
-
Karbiner
Nøgleforskel - Alkylering vs Acylering
Acylering:
Acylhalogenider anvendes mest som acyleringsmidler; de er meget stærke elektrofiler, når de behandles med nogle metalkatalysatorer.
Acylhalogenider:
Ethanoil chlorid CH 3- CO-CI
Acylanhydrider af carboxylsyrer
Alkylerings- og acyleringsmekanisme:
Alkylering:
Alkylering af benzen: I denne reaktion erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en methylgruppe.
Acylering:
Acylering af benzen: I denne reaktion er et hydrogenatom i benzenringen erstattet med en CH 3 CO-gruppe.
Anvendelser af alkylering og acylering:
Alkylering:
I olieraffineringsproces: Alkyleringen af isobuten med olefiner bruges til at opgradere råolie. Det producerer syntetiske alkylater med C 7 -C 8 kæder. Disse bruges som premium blandingslager til benzin.
I medicin: En lægemiddelklasse kaldet "alkylerende antineoplastiske midler" anvendes i alkyleringsprocessen i kemoterapiapplikationer. Dette gøres ved alkylering af DNA med lægemidlet for at beskadige DNA fra kræftceller.
Acylering:
I biologi:
Proteinacylering: Post-translationel modifikation af proteiner udføres ved at binde funktionelle grupper gennem acylbindinger.
Fedacylering: Det er processen med at tilsætte fedtsyrer til bestemte aminosyrer (myristoylering eller palmitoylering).
Begrænsninger for alkylering og acylering:
Alkylering:
- Når halogenider anvendes til alkylering, skal det være et alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan ikke anvendes, da deres mellemliggende karbocationer ikke er meget stabile.
- Denne reaktion involverer en omorganiseringsproces for carbocation, og der dannes et andet produkt.
- Polyalkylering: Fastgørelse af mere end en alkylgruppe til ringen. Dette kan kontrolleres ved at tilsætte en overdreven mængde benzen.
Acylering:
- Acyleringen producerer kun ketoner. Det skyldes nedbrydning af HOCl til CO og HCI under de medfølgende reaktionsbetingelser.
- Kun de aktiverede benzener er reaktive i acylering. I dette tilfælde skal benzener være reaktive end en mono-halogenbenzen.
- Når aryl- amingrupper er til stede, Lewis-syrekatalysator (AICI 3 kan) danne et kompleks gør dem meget un-reaktive.
- Når amin- og alkoholgrupper er til stede, kan de give N- eller O-acyleringer i stedet for den krævede ringacylering.
Definition af Acyl Group:
En funktionel gruppe indeholdende et dobbeltbundet oxygenatom og en alkylgruppe til et carbonatom (RC = O). I organisk kemi stammer syregrupper normalt fra carboxylsyrer. Aldehyder, ketoner og estere indeholder også acylgrupper.
