Nøgleforskel - Allylic vs Vinylic Carbons
Funktionelle grupper er meget vigtige for at forstå de forskellige fysiske og kemiske egenskaber ved organiske molekyler. Udtrykkene allyl- og vinylcarbonatomer indikerer, om carbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding i et molekyle. Hovedforskellen mellem allylisk og vinylisk kulstof er, at allylisk kulstof er carbonatomet, der støder op til det dobbeltbundne carbonatom, hvorimod det vinyliske carbonatom er et af de to atomer, der deler dobbeltbindingen.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er allylic Carbon
3. Hvad er Vinylic Carbon
4. Sammenligning side om side - Allylic vs Vinylic Carbons i tabelform
5. Resumé
Hvad er Allylic Carbon?
Allylic Carbon kan beskrives som det carbonatom, der støder op til dobbeltbindingen. Dette carbonatom er nærmest dobbeltbindingen, men det er ikke en del af dobbeltbindingen. Med andre ord er dette carbonatom bundet til et carbonatom, som igen er dobbeltbundet til et andet carbonatom. Carbonatomerne i dobbeltbindingen er sp 2 hybridiseret. Men det allyliske kulstof er sp 3 hybridiseret. Det er bundet til det sp 2 hybridiserede carbonatom gennem en enkeltbinding. Elektrontætheden omkring dette kulstofatom er lavere end kulstofatomer i dobbeltbindingen. Den almene formel kan gives som CH 3 -CH = CH 2. Da det ikke er direkte bundet til dobbeltbindingen, påvirkes dette kulstof ikke af reaktioner, der forekommer ved dobbeltbinding, såsom elektrofile tilsætninger. Hydrogenatomer bundet til dette allyliske kulstof kaldes allylisk brint. Allylic carbon kan fungere som en bro, der kombinerer en carbonkæde og en dobbeltbinding. Her er CH-obligationen svagere end almindelige CH-obligationer. Det skyldes, at elektronerne omkring dette kulstof fortrænges af dobbeltbindingen. Disse steder er således meget reaktive.
Figur 01: Atomet i rødt er et allylisk kulstof.
Hvad er Vinylic Carbon?
Vinylic carbon er et carbon, der er involveret i en dobbeltbinding med et andet carbon. Det er SP 2 hybridiseret. Vinylic carbon danner en dobbeltbinding med et andet carbon, som også er SP 2 hybridiseret. Begge carbonatomer, der er involveret i denne binding, er vinylsyre. Elektrontæthed omkring disse atomer er højere end densiteten omkring allyliske carbonatomer. Den almene formel kan gives som CH 2 = CH 2.
Vinylic carbon er en type alkenylfunktionel gruppe, fordi carbon er i en alkenfunktionel gruppe. Vinylgruppen er afledt af den tilsvarende alken. Derfor kaldes dette kulstof også alkenylcarbon. Nogle gange kan dette kulstof bindes til andre kulstoffer via dobbeltbindinger fra begge sider. Derefter kaldes alle tre carbonatomer vinylsyre. Denne formel kan gives som, CH 2 = C = CH 2. Da disse carbonatomer er direkte bundet til dobbeltbindingen, gennemgår de reaktionerne såsom elektrofil tilsætning.
Figur 02: Allylic og Vinylic Carbons
Hvad er forskellen mellem Allylic og Vinylic Carbon?
Diff artikel midt foran bordet
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylic carbon er et carbonatom bundet til et carbonatom, der igen er dobbeltbundet til et andet carbonatom. | Vinylic carbon er et carbon, der er involveret i en dobbeltbinding med et andet carbon. |
| Hybridisering | |
| Carbonatom i en allylgruppe er sp 3 hybridiseret. | Vinylic carbon er sp 2 hybridiseret. |
| Obligationslængde | |
| CH-bindingslængde i allylisk kulstof er højere. | Vinylic C = H-binding er lavere. |
| Obligationstype | |
| Allylisk kulstof danner kun en enkeltbinding. | Vinylic carbon kan enten have to dobbeltbindinger i sine sider eller en dobbeltbinding. Det danner mindst en dobbeltbinding. |
| Antal brintatomer | |
| Allylcarbon kan maksimalt have 3 brintatomer. | Vinylic carbon kan kun have to carbon som det maksimale antal. |
| Carbon Atom og Double Bond | |
| Allylisk kulstof fungerer som en bro for at kombinere dobbeltbindingen med resten af molekylet. | Vinylic carbon udgør dobbeltbindingen. |
Resumé - Allylic vs Vinylic Carbon
Forskellen mellem Allylic og Vinylic carbon afhænger af, om carbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding. Allylcarbon vedrører indirekte en dobbeltbinding, mens vinylcarbon er direkte involveret i en dobbeltbinding. En anden vigtig forskel mellem Allylisk og vinylisk carbon er, at allyliske carbon er sp 3 hybridiseret hvor vinylisk carbon er sp 2 hybridiseret.
