Nøgleforskel - Syn vs Anti Addition
Inden for organisk kemi er additionsreaktionerne karakteriseret ved to grupper, der binder til en dobbeltbinding. Under denne karakteristiske additionsreaktion af alkener brydes dobbeltbindingens p-binding, og der dannes nye σ-bindinger. Det skyldes, at p-binding af C = C-binding er meget svagere og ustabil end CC σ-binding. Desuden gør p-binding af alkener dem elektronrige, da p-bindings elektrondensitet er koncentreret over og under molekylets plan. Derfor er p-binding mere sårbar over for σ-elektrofiler end bindingen. Stereokemi er vigtig for at bestemme mekanismen for additionsreaktioner. Stereokemien af additionsreaktioner afhænger af to aspekter. Den første er den sammenføjningsside af elektrofil og nukleofil til de dobbeltbundne carbonatomer (hvad enten det er fra den samme side af dobbeltbindingen eller fra den modsatte side). Det andet aspekt er den geometriske orientering af elektrofil og nukleofil i forhold til hinanden og resten af det organiske molekyle. Baseret på disse aspekter er der to mulige stereokemier for tilføjelsen, syn og anti. Nøgleforskellen mellem synaddition og antitilsætning er, at både syntrodofil og nukleofil i syntilsætning tilføjes fra den samme side af planet med dobbeltbundne carbonatomer, mens nukleofil og elektrofil tilføjes fra modsatte sider af dette plan i anti-addition. Yderligere detaljer relateret til syn og anti-tilføjelser diskuteres nedenfor. Nøgleforskellen mellem synaddition og antitilsætning er, at både syntrodofil og nukleofil i syntilsætning tilføjes fra den samme side af planet med dobbeltbundne carbonatomer, mens nukleofil og elektrofil tilføjes fra modsatte sider af dette plan i anti-addition. Yderligere detaljer relateret til syn og anti-tilføjelser diskuteres nedenfor. Hovedforskellen mellem synaddition og antitilsætning er, at ved synaddition tilføjes både elektrofil og nukleofil fra den samme side af planet af dobbeltbundne carbonatomer, mens nukleofil og elektrofil tilføjes fra modsatte sider af dette plan i anti-addition. Yderligere detaljer relateret til syn og anti-tilføjelser diskuteres nedenfor.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er synaddition
3. Hvad er antiaddition
4. Side-by-side-sammenligning - Syn vs Anti-addition i tabelform
5. Resumé
Hvad er Syn Addition?
Syn-addition er en mulig stereokemi af addition, hvor både elektrofil og nukleofil binding til den samme side af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. Syntilsætningen forekommer ofte, når alkener har en arylsubstituent.
Figur 01: Syn og Anti Addition
Desuden forekommer det i hydroborering. Under hydrohalogenering og hydrering kan både syn- og antitilsætning forekomme. Under hydroborering, det første trin er dannelsen af et mellemprodukt alkylboran ved tilsætning af H og BH 2 til p-binding i en alken. Derefter i det andet trin, H-BH 2 er og p binding brydes for at danne nye a-bindinger. Overgangstilstanden for denne reaktion er fire-centreret, da fire atomer er involveret i dannelsen af mellemproduktet.
Hvad er anti-addition?
Anti-addition er en mulig stereokemi af addition, hvor elektrofil og nukleofil binding til de modsatte sider af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. Anti-addition forekommer i halogenering og halohydrindannelse. Halogenering er tilføjelsen af X 2 (hvor X = Br eller Cl). Halogenering af alkener har to trin.
I det første trin finder man tilsætningen af elektrofilen (X +) til p-bindingen sted. I løbet af dette trin dannes en tre-leddet ring med positivt ladet halogenatom kaldet broet haloniumion. Det første trin er det hastighedsbestemmende trin. Så i det andet trin, nukleofilt angreb af X - finder sted. I løbet af dette trin åbner X - angreb ringen af haloniumion den og danner derefter den nye CX-binding.
Hvad er forskellen mellem syn og anti-addition?
Diff artikel midt foran bordet
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition er en mulig stereokemi af addition, hvor både elektrofil og nukleofil binding til den samme side af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. | Anti-addition er en mulig stereokemi af addition, hvor elektrofil og nukleofil binding til de modsatte sider af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken |
| Tilføjelsesreaktioner | |
| Hydroborering, hydrohalogenering og hydrering | Halogenering, dannelse af halogenhydrin, hydrohalogenering og hydrering |
Resumé - Syn vs Anti Addition
Alkener er kendetegnet ved additionsreaktionerne, som er kategoriseret i to typer baseret på stereokemi; syn-tilføjelse og anti-tilføjelse. Under tilsætningen brydes p-bindingen af C = C for at danne ny σ-binding. I syn-tilføjelse binder både nukleofile og elektrofile bindinger til den samme side af planet af p-binding af C = C-binding af alken, mens nukleofil og elektrofil i anti-addition tilføjes til den modsatte side af planet for p-binding. Dette er forskellen mellem syn og anti-tilføjelser.
Download PDF-versionen af Syn vs Anti Addition
Du kan downloade PDF-version af denne artikel og bruge den til offlineformål som pr. Citatnote. Download venligst PDF-version her Forskellen mellem syn og anti-addition
