Nøgleforskel - esterificering vs omesterificering
Forestring og omestring er to vigtige processer med hensyn til estere. Hovedforskellen mellem esterificering og transesterificering er, at en ester dannes ved esterificering, hvorimod en ester er en reaktant i transesterificering.
En ester er en organisk forbindelse, der består af C-, H- og O-atomer. En ester dannes ved at erstatte –Oh-gruppen i en carboxylsyre med en alkoxygruppe. Estere er polære molekyler. De er i stand til at danne hydrogenbindinger. Det skyldes tilstedeværelsen af iltatomer. Forestringsproces producerer estere, mens transesterificering modificerer estere.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er esterificering
3. Hvad er transesterificering
4. Sammenligning side om side - esterificering vs transesterificering i tabelform
5. Resumé
Hvad er esterifikation?
Forestring er processen med at fremstille en ester fra en carboxylsyre og en alkohol. En ester dannes, når –OH-gruppen i carboxylsyren erstattes af alkoxygruppen i alkoholen. Forestringsprocessen kræver en katalysator for progressionen. Katalysatoren bruges til at reducere aktiveringsenergibarrieren ved forestringsprocessen. Katalysatoren er typisk en syre. Og også, varme skal tilvejebringes som en energikilde. Ellers sker der ingen reaktion mellem carboxylsyre og alkoholen.
Vand produceres som et biprodukt under forestringsprocessen. –OH-gruppen fjernet fra carboxylsyren og –H-gruppen fjernet fra alkoholen danner sammen et vandmolekyle (H-OH). Ved at ændre alkoholen eller carboxylsyren kan man opnå estere med det ønskede antal carbonatomer.
Forestringsreaktionen er en ligevægtsreaktion mellem reaktanter og produkter. Derfor giver anvendelsen af store mængder reaktanter et højt udbytte af ester sammen med vand. dehydratiseringsmidler kan anvendes til at fjerne det dannede vand. Og avancerede metoder som destillation kan også bruges til fjernelse af vand.
Figur 01: Esterformation
Forestringsmekanisme
I esterificeringsmekanismen sker først fjernelse af –OH fra carboxylsyre og fjernelse af –H (proton) fra alkohol. Dette danner en carboxylisk kation og en alkoholisk nukleofil. Disse to komponenter kan reagere med hinanden og danne esteren. De fjernede grupper reagerer med hinanden for at danne vand.
Hvad er omesterificering?
Transesterificering er en proces, der bruges til at ændre strukturen af en ester. Det inkluderer en ester og alkohol som reaktanter. Transesterificeringen opstår, når alkylgruppen i en ester udveksles med alkylgruppen i alkoholen. Der fungerer alkoholen som en nukleofil. Fremgangsmåden kræver en katalysator; enten en sur katalysator eller en basisk katalysator. Katalysatoren kan reducere aktiveringsenergibarrieren ved processen.
Figur 02: Transesterificeringsproces
Transesterificeringsmekanisme
For det første omdannes alkoholen til en nukleofil ved at fjerne det terminale hydrogenatom som en proton. Transesterificeringen initieres med det nukleofile angreb; alkohol angriber esterens carbonatom, der er bundet til to iltatomer. Det skyldes, at dette carbonatom har en delvis positiv ladning på sig, da de to iltatomer tiltrækker bindingselektronerne mod dem (iltatomerne er mere elektronegative end kulstofatomer).
Angrebet af alkoholisk nukleofil resulterer i dannelsen af en mellemforbindelse, der har både esteren og alkoholen bundet til hinanden gennem det carbonatom, der er angrebet af nukleofilen. Denne mellemliggende forbindelse er meget ustabil. Der opstår en omlægning for at opnå en stabil form. Dette giver en ny esterform. Transesterificering giver nukleofilen som et biprodukt.
Hvad er forskellen mellem esterificering og transesterificering?
Diff artikel midt foran bordet
Forestring vs omestring |
|
| Forestring er processen med at fremstille en ester fra en carboxylsyre og en alkohol. | Transesterificering er en proces, der bruges til at ændre strukturen af en ester. |
| Brug af Ester | |
| Ved forestring er esteren hovedproduktet. | Ved omestring anvendes esteren som en reaktant.. |
| Byprodukt | |
| Forestring giver vand som et biprodukt. | Transesterificering giver en nukleofil som et biprodukt. |
| Katalysator | |
| Forestring kræver en sur katalysator. | Transesterificering kræver enten en sur eller en basisk katalysator. |
| Energikilde | |
| Forestring kræver varme som energikilde. | Transesterificering kræver ikke energi. |
Resumé - esterificering vs transesterificering
Forestring er dannelsen af en ester af carboxylsyrer og alkoholer. Transesterificering er processen med at modificere disse producerede estere. Forskellen mellem esterificering og transesterificering er, at en ester dannes ved esterificering, hvorimod en ester er en reaktant ved transesterificering.
