Nøgleforskel - Elektrofil vs nukleofil substitution
Elektrofile og nukleofile substitutionsreaktioner er to typer substitutionsreaktioner inden for kemi. Både elektrofile substitutions- og nukleofile substitutionsreaktioner involverer brud på en eksisterende binding og dannelse af en ny binding, der erstatter den tidligere binding; det sker dog gennem to forskellige mekanismer. I elektrofile substitutionsreaktioner angriber en elektrofil (en positiv ion eller delvist positiv ende af et polært molekyle) det elektrofile centrum af et molekyle, mens en nukleofil (elektronrig molekylær art) i nukleofil substitutionsreaktion angriber det nukleofile centrum af et molekyle til fjern den forlade gruppe. Dette er nøgleforskellen mellem elektrofil og nukleofil substitution.
Hvad er elektrofisk substitution?
De er en generel type af en kemisk reaktion, hvor en funktionel gruppe i en forbindelse fortrænges af en elektrofil. Generelt fungerer hydrogenatomer som elektrofiler i mange kemiske reaktioner. Disse reaktioner kan yderligere opdeles i to grupper; elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner og elektrofile alifatiske substitutionsreaktioner. Elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner forekommer i aromatiske forbindelser og anvendes til at indføre funktionelle grupper på benzenringe. Det er en meget vigtig metode til syntetisering af nye kemiske forbindelser.
Elektrofil aromatisk erstatning
Hvad er nukleofil substitution?
Nukleofile substitutionsreaktioner er en primær klasse af reaktion, hvor en elektronrig nukleofil selektivt angriber det positivt eller delvist positivt ladede atom eller en gruppe af atomer for at danne en binding ved at fortrænge den vedhæftede gruppe eller det atom. Den tidligere vedhæftede gruppe, der forlader molekylet, kaldes den "forlade gruppe", og det positive eller delvist positive atom kaldes en elektrofil. Hele den molekylære enhed inklusive elektrofilen og den forlade gruppe kaldes”substratet”.
Generel kemisk formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving-gruppe
Nukleofil acetylsubstitution
Hvad er forskellen mellem elektrofil og nukleofil substitution?
Mekanisme til elektrofil og nukleofil substitution
Elektrofisk substitution: De fleste af de elektrofile substitutionsreaktioner forekommer i benzenringen i nærværelse af en elektrofil (en positiv ion). Mekanismen kan indeholde flere trin. Et eksempel er givet nedenfor.
Elektrofiler:
Hydroniumion H 3 O + (fra Brønsted-syrer)
Bortrifluorid BF 3
Aluminiumchlorid AICI 3
Halogen molekyler F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofil erstatning: Det involverer reaktionen mellem en elektronpar-donor (nukleofil) og en elektronpar-acceptor (elektrofilen). Elektrofilen skal have en forlader gruppe for at reaktionen kan finde sted.
Reaktionsmekanismen forekommer på to måder: SN 2- reaktioner og SN 1- reaktioner. I SN 2- reaktioner sker fjernelsen af den forladerende gruppe og bagsiden angreb af nukleofilen samtidigt. I SN 1- reaktioner dannes en plan carbeniumion først, og derefter reageres den yderligere med nukleofilen. Nukleofilen har frihed til at angribe fra begge sider, og denne reaktion er forbundet med racemisering.
Eksempler på elektrofil substitution og nukleofil substitution
Elektrofisk erstatning:
Substitutionsreaktionerne i benzenringen er eksempler på elektrofile substitutionsreaktioner.
Nitreringen af benzen
Nukleofil erstatning:
Hydrolyse af alkylbromid er et eksempel på nukleofil substitution.
R-Br under basale betingelser, hvor den angribende nukleofil er OH - og den forlade gruppe er Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definitioner:
Recemisering: racemisering er et optisk aktivt stof i en optisk inaktiv blanding af lige store mængder af dextrotoratoriske og levorotatoriske former.
