Alifatiske vs aromatiske aminer
Den bedste og mest signifikante forskel mellem alifatiske og aromatiske aminer er den strukturelle forskel mellem de to forbindelser. Alifatiske aminer er de aminforbindelser, hvor nitrogen er bundet til kun alkylgrupper, og aromatiske aminer er de aminforbindelser, hvor nitrogen er bundet til mindst en af arylgrupperne. Denne strukturelle forskel fører til alle andre forskelle i deres egenskaber såsom reaktivitet, surhed og stabilitet.
Hvad er alifatiske aminer?
I alifatiske aminer er kvælstof direkte bundet til kun alkylgrupper og hydrogenatomer. Antallet af alkylgrupper varierer fra en til tre. Afhængig af antallet af vedhæftede alkylgrupper, kaldes de”primære aminer” (kun én alkylgruppe -1 o),”sekundære aminer” (to alkylgrupper - 2 o) og”tertiære aminer” (tre alkylgrupper - 3 o).
Alle alifatiske aminer er svage baser som ammoniak, men de er lidt stærkere baser end ammoniak. De har alle næsten den samme basisstyrke på Pkb = 3-4. Grundlæggende stiger, da hydrogengrupperne på nitrogenatom erstattes af alkylgrupper. Tertiære aminer er mere basiske end primære og sekundære aminer.
Når kvælstof er et af atomerne i en ring, kaldes de heterocykliske aminer. Piperidin og pyrollidin er to eksempler på alifatiske heterocykliske aminer.
Pyrollidin
Hvad er aromatiske aminer?
I aromatiske aminer er kvælstof direkte bundet til mindst en benzenring. Afhængig af antallet af grupper, der er knyttet til nitrogenatomet, kategoriseres de som "primære", "sekundære" og "tertiære" aminer. "Arylaminer" er et andet navn for aromatiske aminer. Svarende til alifatiske aminer kan primære og sekundære aromatiske aminer danne intermolekylære hydrogenbindinger. Derfor er kogepunkterne for primære og sekundære aminer relativt højere end de tertiære aminer.
Der er heterocykliske aromatiske aminer; pyrrol og pyrydin er to eksempler for dem.
Pyrydine
Hvad er forskellen mellem alifatiske og aromatiske aminer?
• Struktur:
• Alkylaminer indeholder ikke benzenringe, der er direkte knyttet til kvælstofatomet.
• Men i aromatiske aminer er der mindst én benzenring direkte knyttet til kvælstofatomet.
• Alifatiske aminer kan have aromatiske ringe, så længe kvælstof er direkte knyttet til et kulstofatom.
• Grundlæggende:
• Alifatiske aminer er stærkere baser end aromatiske aminer. Dette skyldes grundlæggende stabiliteten af kationen, der dannes efter ioniseringen. Med andre ord er alkylammoniumioner mere stabile end arylammoniumioner. Fordi alkylgrupper er elektronfrigivende grupper og derfor delokaliserer delvist den positive ladning på nitrogenatomet.
• Alifatiske heterocykliske aminer er også stærkere baser end aromatiske heterocykliske aminer.
• Eksempler
• Eksempler på alifatiske heterocykliske aminer er Piperidin og Pyrollidin.
• Eksempler på heterocykliske aromatiske aminer er pyrrol og pyrydin.
Billeder med tilladelse: Pyrollidine og Pyridine via Wikicommons (Public Domain)
