Nøgleforskel - Hyperkonjugation vs resonans
Hyperkonjugering og resonans kan stabilisere polyatomiske molekyler eller ioner på to forskellige måder. Kravene til disse to processer er forskellige. Hvis et molekyle kan have mere end en resonansstruktur, har dette molekyle resonansstabilisering. Men hyperkonjugering forekommer i nærvær af en σ-binding med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller en π-orbital. Dette er nøgleforskellen Hyperkonjugering og resonans
Hvad er hyperkonjugering?
Samspillet mellem elektroner i en σ-binding (generelt CH- eller CC-bindinger) med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller en π-orbital resulterer i en udvidet molekylær orbital ved at øge systemets stabilitet. Denne stabiliseringsinteraktion kaldes 'hyperkonjugation. Ifølge valensbindingsteorien beskrives denne interaktion som 'dobbeltbinding ingen bindingsresonans'.
Schreiner hyperkonjugation
Hvad er resonans?
Resonans er metoden til beskrivelse af delokaliserede elektroner i et molekyle eller en polyatomisk ion, når den kan have mere end en Lewis-struktur til at udtrykke bindingsmønsteret. Flere bidragende strukturer kan bruges til at repræsentere disse delokaliserede elektroner i et molekyle eller en ion, og disse strukturer kaldes resonansstrukturer. Alle de bidragende strukturer kan illustreres ved hjælp af en Lewis-struktur med et tælleligt antal kovalente bindinger ved at fordele elektronparret mellem to atomer i bindingen. Da flere Lewis-strukturer kan bruges til at repræsentere den molekylære struktur. Den faktiske molekylære struktur er et mellemprodukt mellem alle de mulige Lewis-strukturer. Det kaldes en resonanshybrid. Alle de bidragende strukturer har kernerne i samme position, men fordelingen af elektroner kan være forskellig.
Phenol resonans
Hvad er forskellen mellem hyperkonjugering og resonans?
Karakteristika for hyperkonjugering og resonans
Hyperkonjugation
Hyperkonjugation påvirker bindingslængden, og det resulterer i forkortelse af sigma-obligationer (σ-bindinger)
Diff artikel midt foran bordet
Molekyle | CC obligationslængde | Grund |
1,3-butadien | 1,46 A. | Normal konjugation mellem to alkenyldele. |
Methylacetylen | 1,46 A. | Hyperkonjugation mellem alkyl- og alkynyldelene |
Metan | 1,54 A. | Det er et mættet carbonhydrid uden hyperkonjugering |
Molekyler med hyperkonjugering har højere værdier for dannelsesvarmen sammenlignet med summen af deres bindingsenergier. Men hydrogeneringsvarmen pr. Dobbeltbinding er mindre end i ethylen
Stabiliteten af carbocations varierer afhængigt af antallet af CH-bindinger bundet til det positivt ladede carbonatom. Hyperkonjugeringsstabiliseringen er større, når mange CH-bindinger er knyttet
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Relativ hyperkonjugationsstyrke afhænger af hydrogens isotoptype. Brint har en større styrke sammenlignet med Deuterium (D) og Tritium (T). Tritium har den mindste evne til at vise hyperkonjugering blandt dem. Den krævede energi til at bryde CT-binding> CD-binding> CH-binding, og dette gør det lettere for H at hyperkonjugation
Resonans