Carboxylsyre vs alkohol
Carboxylsyrer og alkoholer er organiske molekyler med polære funktionelle grupper. Begge har evnen til at danne hydrogenbindinger, som påvirker deres fysiske egenskaber som kogepunkter.
Carboxylsyre
Carboxylsyrer er de organiske forbindelser med den funktionelle gruppe –COOH. Denne gruppe er kendt som carboxylgruppen. Carboxylsyre har en generel formel som følger.
I den enkleste type carboxylsyre er R-gruppen lig med H. Denne carboxylsyre er kendt som myresyre. Yderligere kan R-gruppen være en lige carbonkæde, forgrenet, aromatisk gruppe osv. Eddikesyre, hexansyre og benzoesyre er nogle af eksemplerne for carboxylsyrer. I IUPAC-nomenklaturen navngives carboxylsyrer ved at droppe den sidste - e af navnet på alkanen, der svarer til den længste kæde i syren, og ved tilsætning –oinsyre. Carboxylcarbon tildeles altid nummer 1. Carboxylsyrer er polære molekyler. På grund af –OH-gruppen kan de danne stærke hydrogenbindinger med hinanden og med vand. Som et resultat har carboxylsyrer høje kogepunkter. Yderligere opløses carboxylsyrer med lavere molekylvægt let i vand. Når længden af carbonkæden stiger,opløseligheden aftager. Carboxylsyrer har en surhed, der spænder fra pKa 4-5. Da de er sure, reagerer de let med NaOH og NaHCO3 opløsninger til dannelse af opløselige natriumsalte. Carboxylsyrer som eddikesyre er svage syrer, og de findes i ligevægt med dens konjugerede base i vandige medier. Men hvis carboxylsyrerne har elektronudtagende grupper som Cl, F, er de sure end den usubstituerede syre.
Alkohol
Karakteristikken for alkoholfamilien er tilstedeværelsen af en –OH funktionel gruppe (hydroxylgruppe). Normalt er denne –OH-gruppe knyttet til en sp 3hybridiseret kulstof. Det enkleste medlem af familien er methylalkohol, som også kaldes methanol. Alkoholer kan klassificeres i tre grupper som primær, sekundær og tertiær. Denne klassificering er baseret på graden af substitution af carbon, hvortil hydroxylgruppen er direkte bundet. Hvis kulstof kun har et andet kulstof bundet til sig, siges det at være et primært kulstof, og alkohol er en primær alkohol. Hvis kulstof med hydroxylgruppen er bundet til to andre carbonatomer, er det en sekundær alkohol og så videre. Alkoholer er navngivet med et suffiks –ol i henhold til IUPAC-nomenklaturen. Først skal den længste kontinuerlige carbonkæde, hvortil hydroxylgruppen er direkte bundet, vælges. Derefter ændres navnet på den tilsvarende alkan ved at droppe den sidste e og tilføje suffikset ol.
Alkoholer har et højere kogepunkt end de tilsvarende kulbrinter eller ethere. Årsagen til dette er tilstedeværelsen af intermolekylær interaktion mellem alkoholmolekyler gennem hydrogenbinding. Hvis R-gruppen er lille, er alkoholer blandbare med vand, men da R-gruppen bliver større, har den en tendens til at være hydrofob. Alkoholer er polære. CO-bindingen og OH-bindinger bidrager til molekylets polaritet. Polarisering af OH-bindingen gør brintet delvist positivt og forklarer surhedsgraden af alkoholer. Alkoholer er svage syrer, og surheden er tæt på vandets. –OH er en dårlig forlader gruppe, fordi OH - er en stærk base.
Hvad er forskellen mellem carboxylsyre og alkohol?
• Den funktionelle gruppe af carboxylsyre er –COOH, og i alkohol er den –OH.
• Når begge grupper er i et molekyle, prioriteres carboxylsyren i nomenklaturen.
• Carboxylsyrer har en højere syre sammenlignet med tilsvarende alkoholer.
• Carboxylgruppe og –OH-gruppen giver karakteristiske toppe i IR- og NMR-spektre.
